«Toronto Maple Leafs» выбрали его в 1987 году на драфте под № 7, после двух успешных сезонов с «Peterborough Pitts» (OHL).
В середине дебютного сезона, а именно 6 января 1988 года, он стал жертвой в известном инциденте с Дино Сиссарелли из «Миннесоты Норт Старс», который несколько раз ударил Ричардсона по голове клюшкой во время игры.
За это Сиссарелли получил один день тюрьмы и штраф в 1000 канадских долларов. На здоровье Ричардсона это не сказалось и он провел еще четыре сезона с «Toronto Maple Leafs».
В 1991 году вместе с Винсентом Дамфуссом, Скоттом Торнтоном и Питером Инге он был обменян в «Edmonton Oilers» на Гранта Фура, Гленна Андерсона и Крейга Беруби.
На протяжении всей своей карьеры он приобрел репутацию агрессивного защитника. Это можно было по достоинству оценить в период его игры за «Edmonton Oilers», «Philadelphia Flyers» и «Columbus Blue Jackets». С «Flyers» в 2000 году он смог выйти в финал Восточной конференции и далее в плей-офф Кубка Стэнли. Но «Philadelphia Flyers» проиграла «New Jersey Devils» в семи играх.
В сезоне 2006-07 годов Ричардсон подписал контракт на 1 год с «Tampa Bay Lightning» и набрал 3 очка + 16 минут штрафа в 27 играх. В конце «регулярки» он получил травму и вообще пропустил остаток сезона и плей-офф.
7 августа 2007 года он подписал контракт с «Ottawa Senators». 15 февраля 2008 года Ричардсон был номинирован ими на «Bill Masterton Memorial Trophy», но награда досталась Джейсону Блейку из «Toronto Maple Leafs».
27 ноября 2008 года он провел всего 2 игры в сезоне и объявил о завершении карьеры.
Позже в том же сезоне он взял на себя роль помощника тренера.
В этой роли он работал в «Ottawa Senators» (2009-2012 годы), «Binghamton Senators» (2012-2017 годы), «New York Islanders» (2017-2018 годы) и «Canadiens de Montréal» (2018 год — по настоящее время).
Статистика
| Регулярный сезон | Плей-офф | |||||||||||
| Сезон | Команда | Лига | И | Г | П | О | Ш | И | Г | П | О | Ш |
| 1985–86 | Питерборо Питс | OHL | 63 | 6 | 18 | 24 | 57 | 16 | 2 | 1 | 3 | 50 |
| 1986–87 | Питерборо Питс | OHL | 59 | 13 | 42 | 55 | 70 | 12 | 0 | 5 | 5 | 24 |
| 1987–88 | Торонто Мейпл Лифс | НХЛ | 78 | 4 | 6 | 10 | 90 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1988–89 | Торонто Мейпл Лифс | НХЛ | 55 | 2 | 7 | 9 | 106 | — | — | — | — | — |
| 1989–90 | Торонто Мейпл Лифс | НХЛ | 67 | 4 | 14 | 18 | 122 | 5 | 0 | 0 | 0 | 22 |
| 1990–91 | Торонто Мейпл Лифс | НХЛ | 78 | 1 | 9 | 10 | 238 | — | — | — | — | — |
| 1991–92 | Эдмонтон Ойлерз | НХЛ | 75 | 2 | 19 | 21 | 118 | 16 | 0 | 5 | 5 | 45 |
| 1992–93 | Эдмонтон Ойлерз | НХЛ | 82 | 3 | 10 | 13 | 142 | — | — | — | — | — |
| 1993–94 | Эдмонтон Ойлерз | НХЛ | 69 | 2 | 6 | 8 | 131 | — | — | — | — | — |
| 1994–95 | Эдмонтон Ойлерз | НХЛ | 46 | 3 | 10 | 13 | 40 | — | — | — | — | — |
| 1995–96 | Эдмонтон Ойлерз | НХЛ | 82 | 2 | 9 | 11 | 108 | — | — | — | — | — |
| 1996–97 | Эдмонтон Ойлерз | НХЛ | 82 | 1 | 11 | 12 | 91 | 12 | 0 | 2 | 2 | 14 |
| 1997–98 | Филадельфия Флайерз | НХЛ | 81 | 2 | 3 | 5 | 139 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1998–99 | Филадельфия Флайерз | НХЛ | 78 | 0 | 6 | 6 | 106 | — | — | — | — | — |
| 1999–00 | Филадельфия Флайерз | НХЛ | 74 | 2 | 5 | 7 | 140 | 18 | 0 | 1 | 1 | 41 |
| 2000–01 | Филадельфия Флайерз | НХЛ | 82 | 2 | 6 | 8 | 131 | 6 | 0 | 0 | 0 | 4 |
| 2001–02 | Филадельфия Флайерз | НХЛ | 72 | 1 | 8 | 9 | 102 | 5 | 0 | 0 | 0 | 4 |
| 2002–03 | Коламбус Блю Джекетс | НХЛ | 82 | 0 | 13 | 13 | 73 | — | — | — | — | — |
| 2003–04 | Коламбус Блю Джекетс | НХЛ | 64 | 1 | 5 | 6 | 48 | — | — | — | — | — |
| 2005–06 | Коламбус Блю Джекетс | НХЛ | 44 | 1 | 6 | 7 | 30 | — | — | — | — | — |
| 2005–06 | Торонто Мейпл Лифс | НХЛ | 21 | 0 | 3 | 3 | 41 | — | — | — | — | — |
| 2006–07 | Тампа-Бэй Лайтнинг | НХЛ | 27 | 0 | 3 | 3 | 16 | — | — | — | — | — |
| 2007–08 | Оттава Сенаторз | НХЛ | 76 | 2 | 7 | 9 | 41 | — | — | — | — | — |
| 2008–09 | Оттава Сенаторз | НХЛ | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | — | — | — | — | — |
| Итого в НХЛ | 1417 | 33 | 159 | 192 | 2014 | 69 | 0 | 8 | 8 | 130 | ||
