Канадский хоккеист, нападающий. Выступал в НХЛ за «New York Rangers» и «Boston Bruins».
Миддлтон был выбран «New York Rangers» в первом раунде под 14-м номером в общем зачете на драфте НХЛ 1973 года, после блестящей юношеской карьеры в команде «Oshawa Generals», в которой он был лидером по результативности.
В сезоне 1974–75, несмотря на травмы, из-за которых он сыграл только 47 игр, он забил 22 гола за это ограниченное время. Следующий сезон был для него менее удачный: 24 гола в 77 играх.
26 мая 1976 года Миддлтон был обменян в «Boston Bruins» на Кена Ходжа. Главный тренер и генеральный менеджер «New York Rangers» Джон Фергюсон-старший был уверен, что у его команды достаточно молодых игроков.
Миддлтон стал новой звездой в Бостоне. Он сделал хет-трик в своей первой игре (7 октября 1976 года) и заработал почти 900 очков играя за «Boston Bruins» в следующие двенадцать лет. Играя в паре с центрфорвардом Барри Педерсоном, Миддлтон пять сезонов подряд забивал не менее сорока голов и зарабатывая по девяносто очков ежегодно.
Миддлтон считается одним из лучших индивидуальных игроков в истории НХЛ.
Его лучшим сезоном был сезон 1981–82, в течение которого Миддлтон забил рекордный за карьеру 51 гол, выиграл «Lady Byng Memorial Trophy» за выдающиеся достижения и спортивное мастерство и был включен во вторую команду всех звезд НХЛ.
В сезоне 1982-83 он привел «Boston Bruins» к лучшему показателю по очкам регулярного сезона НХЛ, также установил в этом году непревзойденные рекорды по наибольшему количеству очков, набранных в плей-офф игроком, не вышедшим в финал (33) и по очкам в одной серии плей-офф (19).
Его 105 очков в сезоне 1983–84 сравняли командный рекорд Кена Ходжа по наибольшему количеству очков, набранных за сезон правым нападающим, и до сих пор не побиты.
Миддлтон забил за «Boston Bruins» 25 голов в меньшинстве — командный рекорд «Boston Bruins», Брэд Маршан сравнялся и потом превзошел его в сезоне 2018–19. Рекорд Миддлтона держался более 30 лет с тех пор, как обогнал 24-летний рекорд Дерека Сандерсона.
На момент завершения своей карьер после сезона 1987-88 Миддлтон занимал третье место в списке лучших бомбардиров регулярного сезона «Boston Bruins» (уступая только Джонни Буцику и Филу Эспозито) с 898 (402+496) очками. Это больше, чем накопил Бобби Орр. По состоянию на конец сезона 2020/21 Миддлтон расположился на пятом месте, уступив в списке Раймонду Бурку и Патрису Бержерону.
100 очков плей-офф Миддлтона за «Boston Bruins» ставят его на шестое место с Джонни Буциком в рейтинге за всю историю клуба.
29 ноября 2018 года «Boston Bruins» вывели из обращения его 16 номер перед игрой против «New York Islanders».
Статистика
Регулярный сезон | Плей-офф | |||||||||||
Сезон | Команда | Лига | И | Г | П | О | Ш | И | Г | П | О | Ш |
1971–72 | Oshawa Generals | OHA-Jr. | 53 | 36 | 34 | 70 | 24 | 12 | 5 | 5 | 10 | 2 |
1972–73 | Oshawa Generals | OHA-Jr. | 62 | 67 | 70 | 137 | 14 | — | — | — | — | — |
1973–74 | Providence Reds | AHL | 63 | 36 | 48 | 84 | 14 | 15 | 9 | 6 | 15 | 2 |
1974–75 | New York Rangers | NHL | 47 | 22 | 18 | 40 | 19 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 |
1975–76 | New York Rangers | NHL | 77 | 24 | 26 | 50 | 14 | — | — | — | — | — |
1976–77 | Boston Bruins | NHL | 72 | 20 | 22 | 42 | 2 | 13 | 5 | 4 | 9 | 0 |
1977–78 | Boston Bruins | NHL | 79 | 25 | 35 | 60 | 8 | 15 | 5 | 2 | 7 | 0 |
1978–79 | Boston Bruins | NHL | 71 | 38 | 48 | 86 | 7 | 11 | 4 | 8 | 12 | 0 |
1979–80 | Boston Bruins | NHL | 80 | 40 | 52 | 92 | 24 | 10 | 4 | 2 | 6 | 5 |
1980–81 | Boston Bruins | NHL | 80 | 44 | 59 | 103 | 16 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 |
1981–82 | Boston Bruins | NHL | 75 | 51 | 43 | 94 | 12 | 11 | 6 | 9 | 15 | 0 |
1982–83 | Boston Bruins | NHL | 80 | 49 | 47 | 96 | 8 | 17 | 11 | 22 | 33 | 6 |
1983–84 | Boston Bruins | NHL | 80 | 47 | 58 | 105 | 14 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
1984–85 | Boston Bruins | NHL | 80 | 30 | 46 | 76 | 6 | 5 | 3 | 0 | 3 | 0 |
1985–86 | Boston Bruins | NHL | 49 | 14 | 30 | 44 | 10 | — | — | — | — | — |
1986–87 | Boston Bruins | NHL | 76 | 31 | 37 | 68 | 6 | 4 | 2 | 2 | 4 | 0 |
1987–88 | Boston Bruins | NHL | 59 | 13 | 19 | 32 | 11 | 19 | 5 | 5 | 10 | 4 |
1988–89 | EHC Bulach | CHE II | — | — | — | — | — | — | — | — | — | — |
Итого в НХЛ | 1005 | 448 | 540 | 988 | 157 | 114 | 45 | 55 | 100 | 19 |