Вратарь, играл в НХЛ и ВХА в период с 1961 по 1980 год, в основном за « Бостон Брюинз», с ними же выиграл Кубок Стэнли в 1970 и 1972 годах.
Профессиональную хоккейную карьеру он начал в 1956 году в возрасте 16 лет, когда стал играть за «St. Michael’s Majors» в Ассоциации Хоккея Онтарио .
Первый свой сезон (1961-62) в НХЛ он провёл в составе «Торонто Мейпл Лифс». Потом 4 сезона за «Rochester Americans»(АХЛ), 2 сезона в «Oklahoma City Blazers» и 1 сезон в «Sudbury Wolves» (ВПХЛ). В сезон 1964-65 он выиграл 48 игр, приведя «Rochester Americans» (АХЛ) к своему первому Кубку Колдер. 48 игр по-прежнему является рекордом АХЛ по количеству побед в сезоне у вратаря.
В 1967 году стал выступать за «Бостон Брюинз». Он был в обоих составах «Бостона»-победителя Кубка Стэнли 1970 и 1972 годов. По состоянию на 2019, Чиверс по-прежнему держит рекорды «Бостон Брюинз» в плей-офф — 53 победы и 8 шутаутов. Туукка Раск занимает второе место в обеих категориях — 50 побед и семь шутаутов. В 1972 году он остался непобежденным в 32 играх подряд, до сих пор рекорд НХЛ.
В 1972 году он перешел в ВХА и до 1975 года выступал за «Cleveland Crusaders».
Чиверс вернулся в «Бостон Брюинз» в сезоне 1975-76 годов после финансового спора с руководством «Cleveland Crusaders».
В 1979–80 Чиверс и Жиль Гилберт заняли второе место в « Везине Трофи» , которую выиграли Дон Эдвардс и Боб Сове из «Баффало Сэйберс» .
В 1980 он завершил игровую карьеру.
С 1981 по 1984 год работал тренером «Бостон Брюинз».
Чиверс сейчас живет в Эверетте, штат Массачусетс .
За карьеру в НХЛ он одержал 230 победы в 419 играх. Cheevers был введен в Зал хоккейной славы в 1985 году, и является одним из немногих вратарей в зале славы, который никогда не был номинирован в All-Star Team или выиграл трофей Vezina.
Он предпочитал агрессивный стиль игры и не был «истуканом». В то время как остальные вратари играли статично, Чиверс часто защищал ворота на коленях или даже на боку. Он играл в стиле, названном потом «flopping». В то время его тренером был Руди Мигай, он обучал Чиверса играть без клюшки и ему преходилось использовать больше своё тело. С этого момента Чиверс стал одним из лучших вратарей хоккея.
Его маска достойна отдельной истории. Началось все с того, что на одной из тренировок Чиверс притворился, будто шайба попала ему в лицо, и удалился раздевалку. Тренер, заглянувший туда, пришел в ярость, увидев Джерри, отдыхающим, пьющим пиво и курящим сигарету вместе с клубным врачом. Тренер «Брюинз» Гарри Синден быстро вернул его на лёд, а доктор дорисовал на маске шрам. После этого, каждый раз, когда в голову попадала шайба, он подрисововал себе новый «шрам». Позже Чиверс утверждал, что маска избавила его от более чем 150 медицинских швов. Маска стала одной из самых узнаваемых в хоккее. Ее оригинал висит на стене спальни его внука.
Годы спустя, вратарь Стив Шилдс отдал дань уважения Чиверсу, когда играл за «Брюинз» в сезоне 2002-03, он использовал современную аэрографическую версию маски, покрытой стежками.
В 1996 году канадская группа «Chixdiggit» выпустили диск с песней «I Feel Like Gerry Cheevers (Stitchmarks On My Heart)» посвящённой Чивасу.