Двукратный обладатель Кубка Стэнли (1970, 1972), трехкратный обладатель «Hart Memorial Trophy». Орр выиграл «James Norris Trophy» восемь раз подряд, стал двукратным лучшим бомбардиром регулярного сезона и выиграл «Art Ross Trophy», кроме него никто не смог этого добиться.
В 1962 году Бобби Орр был замечен бостонскими скаутами. Он отыграл четыре сезона в фарм- клубе «Брюинс» — «Oshawa Generals» и присоединился к основной команде в 1966 году.
Появление Орра, а потом Фила Эспозито, Кена Ходжа и Джона Маккензи помогло «Бостону» выйти в плей-офф впервые с 1959 года.
За 10 сезонов в «Бостоне» Бобби Орр выиграл два Кубка Стэнли (забил победные шайбы в обеих финальных сериях). В сезоне 1969/70 он был признан лучшим защитником, лучшим игроком регулярного сезона, лучшим игроком плей-офф и возглавил список бомбардиров Он стал единственным хоккеистом в истории НХЛ, который выиграл эти четыре индивидуальные награды НХЛ в одном сезоне.
В 1976 году Бобби Орр подписал контракт в качестве свободного агента с «Chicago Blackhawks», но из-за проблем с коленом отыграл только в 26 матчах. Он закончил свою карьеру в 1978 году.
В 1979 году Зал Хоккейной Славы отказавшись от 3-летнего периода ожидания ввел Орра в свои ряды в 1979 году. Он был одним из 8 хоккеистов, для введения которых не стали ждать 3 года, после Орра этого удостоились толь Лемьё и Грецки.
На момент введения в «зал славы» ему был 31 год, что сделало его самым молодым игроком, включенным в зал.
Джерси No4 была была выведена из обращения в Бостоне 9 января 1979 года.
В 2017 году он был внесен в список «100 лучших игроков НХЛ» по версии НХЛ.
Награды и достижения:
- первый защитник с 30-ю голами за сезон (1969-1970);
- первый защитник с 40-а голоми за сезон (1974-1975);
- первый игрок НХЛ, сделавший 100 передач в сезоне (1969–1970);
- единственный защитник НХЛ, лидировавший по очкам (1969/70, 1974/75);
- единственный игрок с «Норрис Трофи», «Арт Росс Трофи», «Харт Трофи» и «Конн Смайт Трофи» в одном сезоне (1969/70);
- самый молодой игрок НХЛ, выигравший Калдер Мемориал Трофи (1967);
- 8 раз награжден «Джеймс Норрис Трофи» (1968 – 1975);
- «Арт Росс Трофи» (1970, 1975);
- 3 раза награжден «Харт Мемориал Трофи» (1970 — 1972);
- «Конн Смайт Трофи» (1970, 1972);
- Кубок Стэнли (1970, 1972);
