Канадский хоккеист, трехкратный обладатель Кубка Стэнли (1948, 1949, 1951), обладатель «Леди Бинг Трофи» (1943), обладатель «Харт Трофи» (1946), дважды становился лучшим бомбардиром НХЛ (1946 и 1947).
Родился в многодетной семье, отец семейства учил своих сыновей играть в хоккей на своей ферме.
Свою спортивную карьеру Бентли начал в 1935 году, играя со своими братьями в командах хоккейной лиги своего родного города Саскачевана. В 1940 году, выступая за команду АХЛ «Провиденс Редс», его заметил хозяин «Chicago» и 21 ноября 1940 года в матче «Chicago Blackhawks» против «Boston Bruins» состоялся дебют Бентли в НХЛ.
В «Chicago» Макс воссоединился со своим братом Дагом, который стал играть в «Blackhawks» годом ранее, они отыграют вместе 5 сезонов. В сезоне 1942/43 Макс и Даг убедили руководство «Блэк Хокс» подписать их брата Рега. 1 января 1943 года тройка братьев Бентли впервые вышла на площадку НХЛ. Они отыграли вместе совсем немного, Макс был призван на службу в Канадскую армию.
В 1945 году Макс Бентли вернулся в «Чикаго» и стал лучшим бомбардиром НХЛ и выиграл «Харт Трофи» как самый ценный игрок регулярного чемпионата. В том же году в звено к Дагу и Максу Бентли поставили Билла Мосиенко. Макс Бентли, со своими 175-ю сантиметрами, оказался самым высоким в этом трио форвардов ударного звена «Чикаго», получившего название «Пони лайн».
В 1947 году Макса Бентли с Си Томасом был обменян в «Toronto Maple Leafs» на Гуса Боднара, Бада Пойла, Гэя Стюарта, Эрни Диккенса и Боба Голдхэма. В «Toronto» Бентли трижды выигрывал Кубок Стэнли.
В 1953 году «Нью-Йорк Рейнджерс» предоставили Максу и Дагу Бентли возможность снова поиграть вместе, приобретя обоих хоккеистов перед началом сезона. Макс Бентли закончил свой последний сезон в НХЛ, набрав 32 (14+18) очка в 54 играх.
В 1966 году Макс Бентли введён в Зал хоккейной славы в Торонто.
В 1998 году включён под номером 48 в список 100 лучших игроков Национальной хоккейной лиги всех времён по версии журнала The Hockey News.
