Даг Бентли начал свою карьеру в «Delisle Tigers» в своем родном городе Саскачеван и закончил тренером в Западной хоккейной лиге. В сезоне 1939/40 он стал играть в «Chicago Black Hawks», а его брат Макс присоединился к команде в следующем году. В 1946 году, они втроем с Биллом Мосиенко, стали известны как «Линия Пони».
За несколько лет до этого в 1942-1943 годах он стал лидером в НХЛ по очкам, хотя команда финишировала пятой и вылетела из плей-офф. Именно в течение этого сезона братья Бентли вошли в историю. Их младший брат, Реджи, был вызван из молодежной лиги и сыграл в 11 играх с Дагом и Максом, это был первый случай в истории НХЛ, когда три брата играли вместе. На Дага было интересно смотреть, он больше времени проводил на льду, чем кто-либо другой. Из-за своей скорости он был одним из величайших бэк-чекеров своей эпохи.
28 января 1943 года они с Биллом Томсом провели один из лучших своих матчей в НХЛ. «Блэк Хокс» победили «Рейнджерс» о счетом 10-1. У Дага было 2 гола и 4 передачи, у Макса — 4 гола и 3 пеедачи, а Томс добавил 5 передач.
Карьера Дага приняла неожиданный оборот во время войны. В начале сезона 1944/45 «Chicago Blackhawks» отправились в Канаду, чтобы сыграть в предсезонном матче. Когда пришло время пересечь границу и вернуться в Чикаго, Дагу было отказано в разрешении покинуть свою родину. В результате он провел весь год, играя в Канаде за пределами НХЛ.
Даг покинул НХЛ в сезоне 1951/52, но, соблазнившись возможностью еще раз сыграть со своим братом Максом, он присоединился к «Нью-Йорк Рейнджерс» в сезоне 1953/54. Этот сезон стал финальным для обоих.
Несмотря на то, что Даг был очень успешным игроком, «Блэк Хокс» в то время редко отличался. Бентли сыграл 566 игр в регулярном сезоне, забил 219 голов и заработал 543 очка, но сыграл только в 23 играх плей-офф, что отражает плохую игру команды в турнирной таблице. В 1950 году «Геральд Американ» признал Дага Бентли лучшим хоккеистом Чикаго в первой половине столетия. Он был введен в Зал хоккейной славы в 1964 году.