Бобби Бауэр в течение 10 лет играл в «Boston Bruins», занимая позицию правого нападающего в знаменитой тройке с Милтом Шмидтом и Вуди Дюмартом. Бауэр за карьеру набрал 260 очков в 328 играх.
С 1932 по 1935 год Бауэр играл в городской лиге Ватерлоо и в любительских клубах Торонто.
В 1935 году фарм клуб из Бостона «Бостон Кабс» подписали Бауэра и в первом же сезоне он забил 15 голов и заработал 28 очков в 48 играх.
В следующем году в составе «Providence Reds» АХЛ он забил 14 голов. В течение этого сезона он сыграл один единственный матч за «Boston Bruins» и отметился в нем голом, тогда же впервые объединился с Милтоном Шмидтом и Вуди Дюмартом в трио.
В 1937-1938 годах Бауэр отыграл первый полный сезон с «Boston Bruins», завершив его с 20 голами. В течение каждого из трех последующих сезонов он завоевывал Кубок Стэнли (1939, 1940, 1941), также Бауэр 2 раза подряд выиграл «Lady Byng Memorial Trophy» (1940, 1941).
Потом был перерыв в карьере, связанный со Второй мировой войной. Бауэр служил в Королевских ВВС Канады.
Бауэр вернулся в «Boston Bruins» еще на два сезона, с 1945 по 1947 год. В первый год после возвращения он помог «Брюинз» выйти в финал Кубка Стэнли, но они уступили «Монреаль Канадиенс».
Следующий сезон 1946/47 стал лучшим в его карьере (30 голов) и тогда же он выиграл свой третий «Lady Byng Memorial Trophy».
В 1947 году ушел тренировать юниорскую команду «Гвельф Билтмор». Позже в том же году он вышел на лед в качестве игрока в любительском статусе.
Завершил карьеру игрока после сезона 1949/50, но вернулся на одну игру за «Boston Bruins» в сезоне 1951/52.
18 марта 1952 года воссоединилась легендарная тройка Бауэр — Шмидт — Дюмарт, всего на одну триумфальную ночь. Тогда «Брюинз» победил «Чикаго».
Начиная с 1952 года, он стал работать генеральным директором, тренером и президентом клуба «Kitchener Dutchmen». Введен в Зал хоккейной славы в 1996 году.
