Призом награждались клубы НХА и НХЛ с 1910 по 1950 гг. Утверждена канадским сенатором Майклом Джоном О’Брайеном в честь его сына Эмброуза О’Брайена. Трофей изготовлен из серебра, добытого в шахте О’Брайена.
С 1910 по 1917 года трофей получали чемпиону НХА, позже в 1921 году был передан НХЛ и им стали награждать чемпионов лиги. С 1927 по 1938 годах вручался победителю Канадского Дивизиона НХЛ.
Начиная с 1939 г. вручался финалисту плей-офф НХЛ. С 1950 г. не вручается.
Чемпионы НХА
- «Монреаль Уондерерз» — 1910
- «Оттава Сенаторз» — 1911
- «Квебек Булдогз» — 1912
- «Квебек Булдогз» — 1913
- «Торонто Блюширтс» — 1914
- «Оттава Сенаторз» — 1915
- «Монреаль Канадиенс» — 1916
- «Монреаль Канадиенс» — 1917
Победитель плей-офф НХЛ
- «Торонто Аренас» — 1917–18
- «Монреаль Канадиенс» — 1918–19
- «Оттава Сенаторз» — 1919–20
- «Оттава Сенаторз» — 1920–21
- «Торонто Сент-Патрик» — 1921–22
- «Оттава Сенаторз» — 1922–23
- «Монреаль Канадиенс» — 1923–24
- «Монреаль Канадиенс» — 1924–25
- «Монреаль Марунз» — 1925–26
- «Оттава Сенаторз» — 1926–27
Победитель Канадского Дивизиона НХЛ
- «Монреаль Канадиенс» — 1927–28
- «Монреаль Канадиенс» — 1928–29
- «Монреаль Марунз» — 1929–30
- «Монреаль Канадиенс» — 1930–31
- «Монреаль Канадиенс» — 1931–32
- «Торонто Мейпл Лифс» — 1932–33
- «Торонто Мейпл Лифс» — 1933–34
- «Торонто Мейпл Лифс» — 1934–35
- «Монреаль Марунз» — 1935–36
- «Монреаль Канадиенс» — 1936–37
- «Торонто Мейпл Лифс» — 1937–38
Финалист плей-офф НХЛ
- «Торонто Мейпл Лифс» — 1938–39
- «Торонто Мейпл Лифс» — 1939–40
- «Детройт Ред Уингз» — 1940–41
- «Детройт Ред Уингз» — 1941–42
- «Бостон Брюинз» — 1942–43
- «Чикаго Блэкхокс» — 1943–44
- «Детройт Ред Уингз» — 1944–45
- «Бостон Брюинз» — 1945–46
- «Монреаль Канадиенс» — 1946–47
- «Детройт Ред Уингз» — 1947–48
- «Детройт Ред Уингз» — 1948–49
- «Нью-Йорк Рейнджерс» — 1949–50
«О’Брайен Трофи» вручался в течение 41 сезона и его получали 12 разных команд.
Сейчас приз «О’Брайен Трофи» находится в Зале хоккейной славы.
