Ежегодная награда вручается с 2010 года лучшему генеральному менеджеру НХЛ. Призёра выбирает жюри состоящее из 41 члена (31 генеральный менеджер, пять руководителей НХЛ и пять представителей СМИ).
Еще в 1993 году Брайан Бурк, работавший тогда в НХЛ, предложил учредить награду для генеральных менеджеров, но её ввели только в 2010 году и вручали на годовом собрании генеральных менеджеров, а не на церемонии вручения других наград НХЛ. В 2011следующем году было заявлено, что награда будет включена в церемонию.
19 ноября 2019 года призу было присвоено имя Джима Грегори.
- 2009/10 — Дон Мэлоуни (Финикс Койотис)
- 2010/11 — Майк Гиллис (Ванкувер Кэнакс)
- 2011/12 — Дуг Армстронг (Сент-Луис Блюз)
- 2012/13 — Рэй Шеро (Питтсбург Пингвинз)
- 2013/14 — Боб Мюррей (Анахайм Дакс)
- 2014/15 — Стив Айзерман (Тампа-Бэй Лайтнинг)
- 2015/16 — Джим Рутерфорд (Питтсбург Пингвинз)
- 2016/17 — Дэвид Пойл (Нэшвилл Предаторз)
- 2017/18 — Джордж Макфи (Вегас Голден Найтс)
- 2018/19 — Дон Суини (Бостон Брюинз)
- 2019/20 — Лу Ламорелло (Нью-Йорк Айлендерс)
